قرعه کشی فصل بیستم لیگ برتر آغاز شد و ۱۶ تیم حاضر در این مسابقات در پایان این مراسم ترتیب مسابقات خود را شناختند. آبی پوشان تهران که با تغییراتی زیاد گام به بیستمین فصل لیگ برتر می‌گذارند، کارشان را در این مسابقات با یک دیدار نسبتاً سبک خانگی آغاز می‌کنند و قرعه به آنها این فرصت را داده تا شانس آغاز مسابقات با پیروزی را داشته باشند.
شاگردان محمود فکری در اولین دیدار این فصل خود در خانه پذیرای تیم تازه لیگ برتری شده مس رفسنجان هستند و رفسنجانی‌ها نخستین دیدار خود در تاریخ رقابتهای لیگ برتر را مقابل استقلال انجام می‌دهند. گرچه فوتبال کاملاً غیر قابل پیش بینی است، اما لااقل روی کاغذ می‌توان گفت آبیها انتظار دارند تا کارشان را در فصل بیستم با پیروزی آغاز کنند.
استقلالی‌ها در نیم فصل اول شش بعلاوه یک دیدار خیلی مهم را پیش رو دارند که این دیدارها در هفته‌های دوم، ششم، هشتم، نهم، یازدهم، چهاردهم و پانزدهم است.
فولاد - استقلال؛ هفته دوم
اولین دیدار مهم آبی پوشان در نیم فصل نخست، دیدار مقابل فولاد در اهواز است. اهمیت این دیدار از آنجایی بالاست که حریف هفته دوم فولاد با هدایت و رهبری جواد نکونام به میدان می‌رود. نکونام بازیکن پیشین استقلال است که همزمان با محمود فکری نامش به عنوان گزینه‌ای جدی برای هدایت آبی پوشان در لیگ بیستم مطرح شده بود. شاید این مهم‌ترین دلیلی باشد که بتوان آن را عاملی برای حساس‌تر شدن بیشتر تقابل شاگردان نکونام با استقلال دانست و بر افزایش حساسیت‌ها و جذابیت‌های این بازی اضافه می‌کند.
شهرخودرو - استقلال؛ هفته ششم
دیدار استقلال و شهر خودرو در شرایط عادی نمی‌تواند از حساسیت بالایی برخوردار باشد. اما این دیدار می‌تواند در شرایطی حساس شود که هدایت شهرخودرو را یک استقلالی قدیمی به اسم سید مهدی رحمتی بر عهده گرفته است. رحمتی اولین سرمربیگری خود را تجربه می‌کند و قطعاً اولین دیدار او مقابل استقلال می‌تواند اهمیت بالایی داشته باشد. آنقدر بالا که این بازی را هم می‌توان یکی از بازی‌های حساس آبیها در نیم فصل نخست به حساب آورد.
استقلال- پرسپولیس؛ هفته هشتم
برای بیان حساسیت‌های این بازی لازم نیست صحبت خاصی شود و تنها می‌توان به این جمله بسنده کرد که در این هفته دربی سنتی ایران بین سرخابی‌های تهران برگزار شده و این دیدار برای هر دو حائز اهمیت است. این اولین دربی فکری در نقش سرمربی است و باید دید تقابل مربیان جوان دو تیم چه حاصلی خواهد داشت.
گل گهر - استقلال؛ هفته نهم
گل گهر دومین فصل حضورش در لیگ برتر را تجربه می‌کند و این تیم سیرجانی فصل گذشته یکبار آبی پوشان را با هدایت فرهاد مجیدی در سیرجان شکست داده است. اما دیدار امسال دو تیم را بایدن حساس‌تر از همیشه دانست چرا که امسال روی نیمکت گل گهر نه وینگو بگوویچ نشسته و نه مجید جلالی. بلکه امسال امیر قلعه نویی هدایت این تیم را بر عهده دارد. تقابل تیم‌های قلعه نویی با استقلال همیشه جذاب و حساس است و نتایج این بازی‌ها نیز کاملاً غیر قابل پیش بینی. این دیدار هم یکی از حساس‌ترین بازی‌های نیم فصل نخست آبی پوشان در لیگ بیستم است.
تراکتور - استقلال؛ هفته یازدهم
دیدارهای استقلال و تراکتور همیشه از اهمیت و حساسیت بالایی برخودار است و دیدار این فصل آنها هم می‌تواند از حساسیت بیشتری برخودار باشد چون قرار است روی نیمکت تراکتور یک استقلالی قدیمی که خیلی‌ها از او با عنوان اسطوره این تیم یاد می‌کنند حضور داشته باشد. تقابل علیرضا منصوریان در قامت سرمربی تراکتور با استقلال هم دیدنی خواهد بود و بر اهمیت و حساسیت این دیدار سنتی خواهد افزود.
استقلال - نساجی؛ هفته چهاردهم
در حالت عادی نمی‌توان از این بازی به عنوان یک دیدار فوق حساس یاد کرد. اما وقتی سرمربی پیشین نساجی بعد از یک دعوای حقوقی هدایت آبیها را بر عهده گرفته، این دیدار دیگر یک بازی معمولی فوتبال نیست. اگر این بازی به میزبانی نساجی بود و در شرایط کرونایی برگزار نمی‌شد و قرار بود هوادار در ورزشگاه باشد، شاید اهمیت و حساسیت این بازی به قدری بالا می‌رفت که شرایط امنیتی در ورزشگاه ایجاد شود.
سپاهان - استقلال؛ هفته پانزدهم
دیدار تیم‌های استقلال و سپاهان نیز همواره فارغ از اینکه چه کسانی مربیان دو تیم باشند حساس و جذاب است و درست نبود در لیست بازی‌های حساس نیم فصل نخست استقلال، از سپاهان یاد نشود. سپاهان فصل را با نوید کیا آغاز می‌کند که او هم نخستین مربیگری خود را تجربه می‌کند. باید دید که سپاهان با نوید کیا در قامت یک مدعی ظاهر می‌شود یا خیر.
