او در سال ۲۰۰۹ با انتقال ۸۵ میلیون پوندی‌اش (۹۴ میلیون یورو، ۱۳۱٫۶ میلیون دلار) از منچستر یونایتد به رئال مادرید، به گران‌ترین بازیکن تاریخ فوتبال جهان تبدیل شد. رکوردی که بر اساس گزارش‌های منتشرشده، با انتقال ۱۰۰ میلیون یورویی گرت بیل از تاتنهام به رئال مادرید در سال ۲۰۱۳، شکسته شد. با حقوق سالیانه ۲۱ میلیون یورو پس از لیونل مسی و نِیمار، دارای بالاترین درآمد بین بازیکنان فوتبال جهان است.در حال حاضر، برخی وی را بهترین بازیکن فوتبال در جهان و یکی از بهترین بازیکنان تاریخ فوتبال می‌دانند.او فوتبالش را در نوجوانی در تیم آندورینها آغاز کرد. بعد از دو سال به ناسیونال پیوست و پس از آن، به باشگاه اسپورتینگ لیسبون ملحق شد. او در این تیم، نظر الکس فرگوسن سرمربی وقت منچستر یونایتد را به خود جلب کرد و در سال ۲۰۰۳ با قراردادی به ارزش ۱۳٫۲۴ میلیون پوند (۱۶ میلیون یورو) به منچستر یونایتد پیوست. او نخستین جامش در منچستر یونایتد را با قهرمانی در جام حذفی سال ۲۰۰۴ به دست آورد.
وی تا سال ۲۰۰۹ با منچستری‌ها هم‌بازی بود و چندین بار جام حذفی و لیگ برتر انگلستان را با آنان فتح‌کرد. او با شیاطین سرخ قهرمان لیگ قهرمانان اروپا، جام خیریه انگلستان و جام باشگاه‌های جهان و همچنین برندهٔ جایزهٔ انفرادی کفش طلای اروپا شد و آرزوی چهل سالهٔ منچستر را برآورده‌کرد.رونالدو در فصل ۰۸–۲۰۰۷، با ۴۲ گل در طول فصل، رکورد ۴۰ سالهٔ تاریخ باشگاه که دست جورج بست با ۳۳ گل بود را شکست.در همان سال، کفش طلای اروپا را با هشت امتیاز جلوتر از مهاجم اسپانیایی، دنیل گویزا کسب کرد.
رئال مادرید در تابستان سال ۲۰۰۹ با قراردادی ۹۴ میلیون یورویی، با کریس به توافق رسید و رکورد گران‌قیمت‌ترین بازیکن فوتبال جهان را شکست. بزرگ‌ترین موفقیت او در باشگاه مادریدی جدید خود، فتح لا لیگا و همچنین جام باشگاه‌های اروپا بوده‌است. او در فصل ۱۱–۲۰۱۰، رکورد ۴۰ گل تلمو زارا و ۳۸ گل هوگو سانچز در یک فصل رئال را شکست. او با به‌ثمر رساندن ۵۱ گل در یک فصل، رکورد تاریخ باشگاه که دست فرانس پوشکاش با ۴۹ گل بوده‌است را شکست. او برترین گلزن تاریخ رئال مادرید در لالیگا است. رونالدو همچنین اولین بازیکن در تاریخ لالیگا است که در زمین حریف موفق به زدن ۵ گل شده‌است. او پس از لیونل مسی دومین گلزن برتر تاریخ لالیگا است.همچنین رکورددار گلزنی در تاریخ رئال مادرید است. او با ثبت ۳۶ هت تریک، به همراه مسی رکوردار هت تریک لالیگا نیز هست. همچنین با زدن ۱۱۹ گل در لیگ قهرمانان اروپا رکورددار گل زده‌است.
رونالدو در فصل ۲۰۱۴–۲۰۱۵ لیگ قهرمانان اروپا با دو گلی که در مرحله یک‌هشتم نهایی رقابت‌ها در بازی برگشت در مقابل شالکه به ثمر رساند، رکورد رائول و لیونل مسی را شکست و با ۷۸ گل رکورددار گل تمام رقابت‌های اروپایی شد. همچنین با این دو گل با ۷۵ گل زده مشترکاً به همراه لیونل مسی رکورددار گل لیگ قهرمانان اروپا شد.
رونالدو در سال ۲۰۰۳ به تیم ملی پرتغال راه‌یافت و در سال ۲۰۱۰، کاپیتانی تیم ملی‌اش را بر عهده گرفت. او برای تیم ملی فوتبال پرتغال ۱۵۳ بار بازی کرده، ۸۵ گل به ثمر رسانده و ۲۷ پاس گل داده‌است. رونالدو توانست با هت تریک و زدن سه گل در نخستین بازی تیم ملی فوتبال پرتغال برابر اسپانیا در جام جهانی ۲۰۱۸ پس از علی دایی(۱۰۹ گل) رکورد فرانس پوشکاش(۸۴ گل) را پشت سر بگذارد و در ردهٔ دوم گلزنترین بازیکنان تاریخ فوتبال ملی جهان قرار بگیرد. موفق‌ترین سال‌های حضور او در تیم ملی، سال‌های ۲۰۰۴، ۲۰۰۶ و ۲۰۱۶ بوده‌است که در جام ملت‌های اروپا ۲۰۰۴ نایب قهرمان و جام جهانی فوتبال ۲۰۰۶ آلمان چهارم شده‌است. او همچنین در سال ۲۰۱۶ در جام ملت‌های اروپا در فرانسه توانست به عنوان قهرمانی با تیم پرتغال دست پیدا کند. رونالدو آمیزه‌ای از سرعت، قدرت بدنی، شوت‌های پر قدرت، تکنیک و حرکات نمایشی است، او یکی از سریعترین بازیکنان جهان و رکورددار بلندترین پرش در بین بازیکن فوتبال‌های جهان است. او اکنون دارای ۵ توپ طلا نیز می‌باشد. او همچنین در مصاحبه‌ای که با فاکس اسپورت آرژانتین داشت فاش کرد که از سن یازده سالگی به این نتیجه رسیده که یک سروگردن از دیگران بالاتر است و در آن زمان شک نداشته که با بازیکنان هم رده اش متفاوت است و تاکنون بر این اعتقاد مانده‌است.
