با فرا رسیدن قرن بیست و یکم، کیوزاک بازیگر هالیوودی روند خوبی را آغاز کرد. در دهه ۱۹۸۰، به لطف فیلم‌هایی مانند The Sure Thing (۱۹۸۵) و One Crazy Summer (۱۹۸۶)، او متوجه رقبای زیادی برای نقش‌های نوجوانانه شد. در دهه ۱۹۹۰، هم او در نقش‌های بسیاری تخصص پیدا کرد. از جمله فیلم‌های برجسته او می‌توان به The Grifters (۱۹۹۰) اشاره کرد.
موفقیت و اعتبار کیوزاک به حدی بود که راجر ایبرت منتقد سینما درباره او نوشت: از ۵۵ فیلم کیوزاک هیچ یک از آنها بد نبود؛ اما او از سال ۲۰۱۰ به بعد در ۲۵ فیلم ظاهر شد که اکثر آنها مورد توجه عموم قرار نگرفتند و به ندرت منتقدان را راضی کردند. یافتن توضیحاتی برای اینکه چرا کیوزاک این روزها فعال نیست، کار آسانی نیست. شاید او اکنون برای نقش‌های کمدی رمانتیک که در دهه ۱۹۹۰ بازی کرد، خیلی پیر شده و یا در انتخاب هایش تصمیم درستی نگرفته است.
کیوزاک از ستاره معمولی هالیوود که زندگی خصوصی‌اش بخشی از استراتژی تبلیغاتی برای فروش فیلم‌های جدید است، فاصله زیادی دارد. او هرگز ازدواج نکرده و روزنامه‌ها از او سرنخی برای امور شخصی‌اش ندارند.
علاوه بر این مدتی است که او دور از هالیوود بوده است. کیوزاک در سال ۲۰۱۶، تمام دارایی خود را در کالیفرنیا فروخت و به ایالت زادگاهش، ایلینویز بازگشت و در آنجا یک انبار به مساحت ۲۴۰ متر مربع در خانه ۵۲ متری خریداری کرد.
یکی از دلایل احتمالی طرد شدن او این است که دخالتش در سیاست فراتر از یک چهره NGO یا سفیر خوش نیت سازمان ملل است. این بازیگر یکی از بنیانگذاران بنیاد آزادی مطبوعات است؛ سازمانی که از آزادی بیان و آزادی مطبوعات در سرتاسر جهان حمایت مالی می‌کند.
کیوزاک در سال ۲۰۱۴ به همراه آرونداتی روی (نویسنده) و دانیل السبرگ (اقتصاددان) به روسیه سفر کرد تا با ادوارد اسنودن مشاور سابق اطلاعاتی دیدار کند. این بازدید باعث شد تا کتاب چیز‌هایی که می‌توان و نمی‌توان گفت را نوشت. او این کار را در بسیاری از موارد دیگر هم انجام داده است؛ مانند شرکت فعال خود در اعتراضات پس از قتل جورج فلوید.
آخرین خبری که از کیوزاک به دستمان رسیده، جدا از آنچه که این بازیگر هر روز در توییتر پست می‌گذارد، مصاحبه‌ای است که با روزنامه بریتانیایی گاردین در سال ۲۰۲۰ داشت و گفت: مدت زیادی است که حالش خوب نیست. او اعتراف کرد: «من دوست دارم به چیز‌های دیگری فکر کنم. شعر، عشق و هر چیز دیگری که مد نظر دارید؛ اما الان زمانی نیست که بشود به این موارد فکر کرد. شاید رک بودن به حرفه شما لطمه بزند اما می‌دانم که به من کمک می‌کند شب‌ها بهتر بخوابم؛ زیرا حس می کنم که منفعل نبوده ام.»
