در اوایل سال ۱۹۰۸، پس از درگذشت مادرش، آدولف هیتلر ۱۸ ساله، زادگاه خود؛ لینز را ترک کرد و به وین، پایتخت پر زرق و برق امپراتوری اتریش ومجارستان نقل مکان کرد. با پشت سر گذاشتن جاه طلبی‌های پدر مرحومش برای تبدیل شدن به کارمند دولت، هیتلر وین را به عنوان مکانی ایده آل برای دنبال کردن رویای جوانی خود (برای تبدیل شدن به یک هنرمند) می‌دید.
در حالی که دوست کودکی و هم اتاقی جدید هیتلر، آگوست کوبیزک، بلافاصله در هنرستان برای تحصیل موسیقی پذیرفته شد، هیتلر اولین ماه‌های خود را در وین با طراحی‌های پراکنده گذراند.
همانطور که ولکر اولریش در مورد هیتلر می‌نویسد: آنچه که کوبیزک نمی‌دانست این بود که قبل از عزیمت به وین، هیتلر قبلاً توسط آکادمی هنر‌های زیبا شهر رد شده بود. اگرچه او امتحان اولیه را در سال ۱۹۰۷ گذرانده بود، مهارت‌های طراحی او "رضایت بخش نبود" و توسط کمیته پذیرش رد شد.
سال‌ها بعد، در مانیفست زندگینامه خود، هیتلر ادعا کرد که این رد او را مثل ابری که از رنگ آبی زده شده باشد کرد، زیرا تا پیش از این او به موفقیت خود ایمان داشت. در پاییز سال ۱۹۰۸، او دوباره به آکادمی هنر‌های زیبا مراجعه کرد و دوباره او را رد کردند. در بیشتر سال آینده، او از یک اتاق اجاره‌ای ارزان به اتاق دیگری حرکت می‌کرد، حتی برای مدتی در یک پناهگاه بی خانمان‌ها زندگی می‌کرد.
سپس در سال ۱۹۰۹، هیتلر سرانجام با ساخت نقاشی‌های کوچک روغن و آبرنگ، بیشتر تصاویر از ساختمان‌ها و سایر نقاط دیدنی در وین که وی از کارت پستال‌ها کپی کرده بود، درآمد کسب کرد. وی با فروش این نقاشی‌ها به گردشگران و فروشندگان قاب، به اندازه کافی درامد کسب کرد که به یک پانسیون راه پیدا کند. جایی که روز در آن نقاشی می‌کرد و شب به مطالعه کتاب‌های خود ادامه می‌داد.
در وین این هنرمند جوان ناامید به سیاست علاقه‌مند شد. گرچه هیتلر در زندگینامه خود ادعا کرد که دیدگاه‌های اصلی وی در این دوره شکل گرفته است، بسیاری از مورخان به این داستان ساده شک دارند. ساموئل مورگنسترن، صاحب فروشگاه یهودیان، یکی از وفادارترین خریداران نقاشی‌های هیتلر در وین بود. اما زمان حضور وی در وین، جهان بینی هیتلر را شکل داد، به ویژه تحسین او از شهردار آن زمان، کارل لوگر، که به خاطر لفاظی‌های ضد یهودی و مهارت‌های شفاهی مشهور بود.
هیتلر پس از عزیمت به مونیخ در مه ۱۹۱۳، آثار هنری خود را ادامه داد و صحنه‌های مشابهی از نقاط دیدنی این شهر را در مغازه‌ها فروخت. اگرچه سرانجام وی چندین مشتری وفادار و مرفه را پیدا کرد که کار‌های او را سفارش دادند، اما پیشرفت وی در ژانویه سال ۱۹۱۴ متوقف شد، هنگامی که پلیس مونیخ به دلیل عدم ثبت نام در دوره‌های نظامی در لینز، او را ردیابی کرد. جالب است بدانید که هیتلر در امتحان آمادگی جسمانی خود ناکام ماند و از نظر امتحان کنندگان "نامناسب برای انجام وظیفه رزمی و پشتیبانی، بسیار ضعیف، ناتوان از شلیک سلاح بود. "
در سال ۱۹۳۷، نازی‌ها حدود ۱۶۰۰۰ اثر از دوران کاری هنری هیتلر را از موزه‌های آلمان گرد آوردند و صد‌ها مورد از آن‌ها را در مونیخ به نمایش گذاشتند. در مورد هنر شخصی هیتلر، گفته می‌شود که نقاشی‌های وی هنگام جمع آوری از بین رفته است. اما چند اثر مدودش باقی مانده اند.
گرچه در آلمان فروش نقاشی‌های هیتلر تا زمانی که در آن‌ها نمادی از نازی‌ها نباشد، قانونی است، اما آثار منتسب به وی با اطمینان می‌توانند هنگام فروش برای خود جنجال ایجاد کنند. در سال ۲۰۱۵، ۱۴ نقاشی هیتلر در حراج در نورنبرگ حدود ۴۵۰، ۰۰۰ دلار به دست آورد.
